Пост опубликован: 04.03.2015

Перфторфенилзамещенные вердазилы

Его образование обусловлено легким замещением атомов фтора в opmo-положении пентафторфенильного кольца формазана при действии щелочных агентов, как и в случае других пентафторфенилсодержащих соединений. Трифенилвердазил получен при восстановлении тетразолиевых солей диазометаном.

При этом происходит расширение пятичленного кольца 2,3,5-трифенилтетразолиевой соли в шестичленный цикл трифенилвердазила: Обработка формазанов этил-, аллил-, пропаргил — или бензилгалогенидами приводит к соответствующим замещенным в положении 3 вердазилам.

Формазаны реагируют с формальдегидом и вторичными аминами (пиперидином, пиперазином, диэтиламином, пипеколином), превращаясь в вердазильные радикалы с азотсодержащими заместителями в положении.

При каталитическом гидрировании вердазилов, содержащих аминные остатки в положении, отщепляется соответствующий амин и образуется трифениллейковердазил, окисляющийся в присутствии кислорода воздуха до радикала.

В реакции с кислотами вердазилы с аминными остатками в положении не дают устойчивых вердазилий катионов, а разрушаются, образуя формазаны.

В ряду формазанов, содержащих у атома азота гетероароматические заместители, возможность получения вердазилов ограничена, поскольку эти формазаны способны к аминоиминной таутомерии.

Так, метилирование 1-бензазолил-3-метил-5-арилформазанов йодистым метилом в щелочной среде приводит к формазанам, содержащим метальную группу в бензазольном кольце, т. е. к закреплению иминотаутомерной формы.

Лейкосоединение окисляется диоксидом свинца до радикала Б и далее — до бетаина фиолетового цвета В. При действии на лейкосоединение А азотной кислоты образуется диамагнитный нитрат Г, который при действии нуклеофилов превращается в бетаин В, а при действии щелочи легко переходит в парамагнитную натриевую соль вердазила Д.

style=""/>

Читайте так же:

    Комментарии запрещены.